{"id":2981,"date":"2022-06-21T16:48:41","date_gmt":"2022-06-21T14:48:41","guid":{"rendered":"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/acidos-biliares\/"},"modified":"2022-06-21T16:48:41","modified_gmt":"2022-06-21T14:48:41","slug":"acidos-biliares","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/fr\/acidos-biliares\/","title":{"rendered":"\u00c1cidos biliares"},"content":{"rendered":"<p><span style=\"font-weight: 400;\">Los \u00e1cidos biliares son un grupo de sustancias bioqu\u00edmicas que pertenecen a la gran familia de los esteroides, mol\u00e9culas que durante el pasado siglo adquirieron mala fama debido a su asociaci\u00f3n con enfermedades cardiovasculares, dopaje deportivo o bien a la toma descontrolada de hormonas o medicamentos de tipo corticoide.\u00a0<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Sin embargo, los esteroides, con el colesterol a la cabeza, son totalmente imprescindibles para el correcto funcionamiento de las c\u00e9lulas, ya que sus funciones como sustancia qu\u00edmica son muchas y variadas: reguladoras, estructurales, mediadoras, emulsionantes, precursoras de otras mol\u00e9culas importantes, etc.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">En este art\u00edculo, como proveedores de qu\u00edmica fina en Espa\u00f1a nos introduciremos de manera sucinta en sus caracter\u00edsticas y propiedades, ya que se trata de un campo amplio de estudio y profundizar m\u00e1s en \u00e9l, requiere la consulta de bibliograf\u00eda especializada.<\/span><\/p>\n<h2><span style=\"font-weight: 400;\">Estructura de los \u00e1cidos biliares<\/span><\/h2>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Como se ha comentado, los <\/span><a href=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/es\/productos\/acidos-biliares\/\"><b>\u00e1cidos biliares<\/b><\/a><span style=\"font-weight: 400;\"> son esteroides y, por consiguiente, en su mol\u00e9cula est\u00e1 presente el sistema de 4 anillos fusionados del ciclopentanoperhidrofenantreno (tambi\u00e9n llamado \u201cgonano\u201d o \u201cesterano\u201d).<\/span><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"wp-image-2937 size-large aligncenter\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1-1024x667.png\" alt=\"\" width=\"840\" height=\"547\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1-1024x667.png 1024w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1-300x195.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1-768x500.png 768w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1-1536x1000.png 1536w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-1.png 1892w\" sizes=\"(max-width: 840px) 100vw, 840px\" \/><\/p>\n<p><i><span style=\"font-weight: 400;\">Esqueleto carbonado del esterano, el esteroide m\u00e1s simple que existe. Se muestra la numeraci\u00f3n del esqueleto carbonado, siguiendo las recomendaciones de la IUPAC<\/span><\/i><i><span style=\"font-weight: 400;\">.<\/span><\/i><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Los anillos A y B suelen estar fusionados en configuraci\u00f3n cis aunque el anillo A puede optar por una conformaci\u00f3n de silla (m\u00e1s estable) o de nave (menos estable). Por otra parte, los restantes anillos, B\/C y C\/D, se fusionan seg\u00fan una configuraci\u00f3n trans.<\/span><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2941 size-full\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-2.png\" alt=\"\" width=\"852\" height=\"428\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-2.png 852w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-2-300x151.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-2-768x386.png 768w\" sizes=\"(max-width: 852px) 100vw, 852px\" \/><img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2945 size-full\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-3.png\" alt=\"\" width=\"800\" height=\"325\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-3.png 800w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-3-300x122.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-3-768x312.png 768w\" sizes=\"(max-width: 800px) 100vw, 800px\" \/><\/p>\n<p><i><span style=\"font-weight: 400;\">Estructura del \u00e1cido 5a-col\u00e1nico (izquierda) y 5b-col\u00e1nico (derecha), en donde se puede observar el efecto en la estructura de las conformaciones A\/B cis y A\/B trans.<\/span><\/i><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">En cuanto a su funcionalidad, como proveedores de qu\u00edmica fina en Espa\u00f1a podemos afirmar que el grupo hidroxilo es com\u00fan y se puede encontrar en los anillos A, B y C, y en concreto, suelen presentarse en las posiciones C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">3<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">, C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">6<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">, C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">7<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">, C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">12<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> y C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">23<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">. Tambi\u00e9n es com\u00fan encontrar grupos metilo en las posiciones C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">10<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> y C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">13<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">La estereoqu\u00edmica de los esteroides es muy importante. Tomando como referencia la <\/span><a href=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/fr\/produits\/\"><b>sustancia qu\u00edmica<\/b><\/a> <span style=\"font-weight: 400;\">del metilo de la posici\u00f3n C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">19<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">, los hidr\u00f3genos en C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">5<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> y C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">8<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> presentan isomer\u00eda cis, mientras que los que se hallan en C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">9<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> y C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">14<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> presentan isomer\u00eda trans.<\/span><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2949 size-full\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-4.png\" alt=\"\" width=\"634\" height=\"294\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-4.png 634w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-4-300x139.png 300w\" sizes=\"(max-width: 634px) 100vw, 634px\" \/><\/p>\n<p><i><span style=\"font-weight: 400;\">Estructura del colesterol con la numeraci\u00f3n del esqueleto carbonado.<\/span><\/i><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Finalmente, como proveedores de qu\u00edmica fina en Espa\u00f1a, es com\u00fan encontrar una cadena alif\u00e1tica en la posici\u00f3n C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">17<\/span><span style=\"font-weight: 400;\"> con mayor o menor grado de funcionalidad. La longitud y funcionalidad de dicha cadena, la presencia de grupos metilo e hidr\u00f3xido y la estereoqu\u00edmica de la mol\u00e9cula son las principales caracter\u00edsticas de esta sustancia qu\u00edmica que diferencian un esteroide en concreto de otros.<\/span><\/p>\n<p><b>Bios\u00edntesis y clasificaci\u00f3n<\/b><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">En la naturaleza, el \u00e1cido biliar de base es el \u00e1cido col\u00e1nico, a partir del cual se obtienen los diversos \u00e1cidos biliares por hidroxilaci\u00f3n de diversas posiciones del esqueleto carbonado. Sin embargo, este \u00e1cido apenas se encuentra en los mam\u00edferos.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">De hecho, la fuente principal de los \u00e1cidos biliares es el colesterol, una mol\u00e9cula altamente hidr\u00f3foba a pesar de contar con una funci\u00f3n alcohol, y que es constituyente fundamental de las membranas celulares. Sin embargo, cuando se oxida el extremo de la cadena alif\u00e1tica, obtenemos un \u00e1cido biliar, y \u00e9sta es la funci\u00f3n que realizan las c\u00e9lulas hep\u00e1ticas, proporcionando lo que se conoce como los <\/span><b>\u00e1cidos biliares primarios:<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> \u00e1cido c\u00f3lico y el \u00e1cido quenodesoxic\u00f3lico:<\/span><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2953 size-full\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5.png\" alt=\"\" width=\"1784\" height=\"842\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5.png 1784w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5-300x142.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5-1024x483.png 1024w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5-768x362.png 768w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-5-1536x725.png 1536w\" sizes=\"(max-width: 1784px) 100vw, 1784px\" \/><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Estos \u00e1cidos pasan al tracto digestivo a trav\u00e9s de la vejiga de la bilis, en concreto al duodeno, donde existe un pH relativamente \u00e1cido (5-6.5). Sin embargo, el pKa de estos \u00e1cidos es inferior, entre 3 y 5. Como proveedores de qu\u00edmica fina en Espa\u00f1a, sabemos que esto representa un problema porque en estas condiciones los \u00e1cidos se encontrar\u00e1n mayoritariamente protonados, haci\u00e9ndolos muy poco solubles en medio acuoso. Es por eso por lo que antes de verterse al intestino, el h\u00edgado conjuga estos \u00e1cidos con glicina o taurina, de manera que se forma un par i\u00f3nico que los vuelve solubles en medio acuoso.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">M\u00e1s adelante, la flora intestinal entra en acci\u00f3n deshaciendo este par i\u00f3nico y transformando estos \u00e1cidos en otros nuevos, los <\/span><b>\u00e1cidos biliares secundarios,<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> fundamentalmente por deshidroxilaci\u00f3n de la posici\u00f3n C<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">7<\/span><span style=\"font-weight: 400;\">. La flora intestinal puede ir m\u00e1s all\u00e1 y experimentar otras transformaciones como epimerizaci\u00f3n o conjugaci\u00f3n con N-acetilglucosamina, obteni\u00e9ndose los <\/span><b>\u00e1cidos biliares terciarios.<\/b><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2957 size-large\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6-1024x232.png\" alt=\"\" width=\"840\" height=\"190\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6-1024x232.png 1024w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6-300x68.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6-768x174.png 768w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6-1536x348.png 1536w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-6.png 1774w\" sizes=\"(max-width: 840px) 100vw, 840px\" \/> <img decoding=\"async\" class=\"aligncenter wp-image-2961 size-large\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7-1024x268.png\" alt=\"\" width=\"840\" height=\"220\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7-1024x268.png 1024w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7-300x79.png 300w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7-768x201.png 768w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7-1536x402.png 1536w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-7.png 1775w\" sizes=\"(max-width: 840px) 100vw, 840px\" \/><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Finalmente, estos \u00e1cidos pueden recuperarse del intestino y regresar al h\u00edgado para ser reutilizados de nuevo. Es lo que se conoce como circulaci\u00f3n enterohep\u00e1tica:<\/span><\/p>\n<p><img decoding=\"async\" class=\"wp-image-2965 size-full aligncenter\" src=\"https:\/\/www.dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-8.png\" alt=\"\" width=\"693\" height=\"459\" srcset=\"https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-8.png 693w, https:\/\/dcfinechemicals.gmedia.ovh\/wp-content\/uploads\/2022\/06\/acidos-biliares-8-300x199.png 300w\" sizes=\"(max-width: 693px) 100vw, 693px\" \/><\/p>\n<h2><span style=\"font-weight: 400;\">Funciones de los \u00e1cidos biliares<\/span><\/h2>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Los \u00e1cidos biliares tienen <\/span><b>propiedades tensioactivas<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> cuando se encuentran en un medio neutro o b\u00e1sico, siendo el extremo alif\u00e1tico, que contiene el grupo carboxilo, la parte hidr\u00f3fila, mientras que el resto de la mol\u00e9cula bastante lip\u00f3fila. Por eso, su principal funci\u00f3n es emulsionar grasas y sustancias apolares formando agregados conocidos como <\/span><b>micelas<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">, lo que permite su absorci\u00f3n por parte del intestino delgado y que se mantengan solubles en la sangre. Esto facilita la labor de las lipasas, enzimas que degradar\u00e1n los l\u00edpidos a \u00e1cidos grasos libres y glicerol.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">Adem\u00e1s de su funci\u00f3n emulsionante, esta sustancia qu\u00edmica tambi\u00e9n act\u00faa como <\/span><b>mediadores qu\u00edmicos<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">, ya que se unen a diversos receptores celulares con el fin de desencadenar importantes procesos bioqu\u00edmicos (se\u00f1alizaci\u00f3n celular). Incluso est\u00e1n presentes en los mecanismos que regulan la inflamaci\u00f3n de los tejidos.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">As\u00ed, entre otras funciones, se sabe que intervienen en la <\/span><b>movilizaci\u00f3n del calcio<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">, en la <\/span><b>activaci\u00f3n de la prote\u00edna C quinasa<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">, en la <\/span><b>s\u00edntesis del AMP c\u00edclico<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> o en la segregaci\u00f3n de <\/span><b>citoquinas proinflamatorias<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">. Tambi\u00e9n intervienen en <\/span><b>procesos oxidativos<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> que tienen lugar en las mitocondrias e incluso participan en la <\/span><b>se\u00f1alizaci\u00f3n del receptor de la insulina<\/b><span style=\"font-weight: 400;\">. Adem\u00e1s, <\/span><b>regulan el nivel de colesterol<\/b><span style=\"font-weight: 400;\"> o participan en la <\/span><b>eliminaci\u00f3n de catabolitos <\/b><span style=\"font-weight: 400;\">como la bilirrubina.<\/span><\/p>\n<p><span style=\"font-weight: 400;\">En resumen, son muchas las funciones de los \u00e1cidos biliares y aunque hoy d\u00eda nos parezca parad\u00f3jico, hemos visto que la presencia de colesterol es indispensable para el correcto funcionamiento del organismo. Siempre, claro est\u00e1, que se encuentre en las cantidades adecuadas, con lo que el problema se reduce a controlar la ingesta de este esteroide.<\/span><\/p>\n<p><b>Para saber m\u00e1s:<\/b><\/p>\n<ul>\n<li><span style=\"font-weight: 400;\">Kuhajda, K. et al, \u201cStructure and origin of bile acids: an overview\u201d, European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics 2006, Vol. 31, No.3, pp. I3S-143<\/span><\/li>\n<li><span style=\"font-weight: 400;\">Chiang, J.Y.L., \u201cBile acids: regulation of synthesis\u201d, Journal of Lipid Research, Volume, 50, 2009, 1955-66.<\/span><\/li>\n<li><span style=\"font-weight: 400;\">Singh, J. et al., \u201cA Review on Bile Acids: Effects of the Gut Microbiome, Interactions with Dietary Fiber, and Alterations in the Bioaccessibility of Bioactive Compounds\u201d, J. Agric. Food Chem., Just Accepted Manuscript \u2022 DOI: 10.1021\/acs.jafc.8b07306<\/span><\/li>\n<\/ul>\n<p>&nbsp;<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Los \u00e1cidos biliares son un grupo de sustancias bioqu\u00edmicas que pertenecen a la gran familia de los esteroides, mol\u00e9culas que [&hellip;]<\/p>\n","protected":false},"author":3,"featured_media":2938,"comment_status":"closed","ping_status":"closed","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":[],"categories":[48],"tags":[],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v19.13 - https:\/\/yoast.com\/wordpress\/plugins\/seo\/ -->\n<title>\u00bfQu\u00e9 son los \u00e1cidos biliares?<\/title>\n<meta name=\"description\" content=\"En este art\u00edculo como proveedores de qu\u00edmica fina en Espa\u00f1a, explicamos qu\u00e9 son los \u00e1cidos biliares. \u00a1Entra aqu\u00ed para conocer toda la informaci\u00f3n!\" \/>\n<meta name=\"robots\" content=\"noindex, follow, max-snippet:-1, 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